O meio campista começou a carreira em 1950 no FK Teplice, mas brilhou mesmo no Dukla Praga aonde venceu 8 títulos nacionais e 3 copas nacionais.
Pela seleção da Checoslováquia o Masopust jogou 63 jogos e marcou 10 gols. Suas maiores conquistas pelo seu país foram uma medalha de bronze na Eurocopa de 1960, e uma medalha de prata na Copa do Mundo de 1962.
Os brasileiros devem lembrar bem desse feito, afinal, a derrota veio justamente contra a Seleção Canarinho. A final da Copa do Mundo no Chile de 1962 terminou 3 a 1 para o Brasil e de virada, Masopust abriu o placar mas Amarildo, Zito e Vavá deram ao Brasil seu segundo Mundial.
Josef acabou premiado como o jogador europeu do ano.
Masopust continuou no futebol após sua aposentadoria em 1970 e se tornou técnico, comandando equipes como o Dukla Praga e FC Zbrojovka até chegar a seleção de seu país entre os anos 1984-87.
Em 2005 a FIFA reconheceu o Masopust como uma das maiores figuras do futebol e lhe deu o prêmio de Ordem de Mérito.
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